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苯环邻对位取代基巧记的方法,有没有呀,等待大佬
如果是做题的话会给你条件的...基本上高中学的就是-NO2取代-Br取代什么的,要背出来 下面是取代的规则 ①如苯环上的取代基为-NH2(-NHR、-NR2,R为烷基)、-OH、-OCH3(-OC2H5等)、-NHCOCH3、-C6H5、-CH3(-C2H5等)等(按定位效应由强到弱次序排列)时,其亲电取代的反应性较苯高。在取代反应中,此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。 ② 如苯环上的取代基为 -F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-CH匉CHNO2等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低,即这些基使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位小,有利于形成邻位和对位的取代异构体。此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。 ③ 如苯环上的取代基为-NO2、-+NH3、-+NR3、-CF3、-+PR3、-+SR2、-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CONH2、-CHO、-COR、-CN等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性不如苯,即这些基团使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
邻对位定位基记忆口诀
邻对位定位基记忆口诀是苯环上已有的取代基叫做定位取代基,含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。
这种效应称为取代基定位效应,当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基,即苯时容易,或者说这个取代基使苯环活化。
苯环的定位规则
苯环上原有的第一取代基称为定位基,从大量实验事实的分析总结中发现,定位基的定位作用遵循一定的规律,这一规律称为苯环上亲电取代反应定位规律(又称定位规则)
苯环上的取代反应是亲电取代反应。因此,从反应活性的角度分析,凡有助于提高苯环上电子云密度的基团,就能使苯环活化,反应活性提高;反之,凡是使环上电子云密度降低的基团,就能使苯环钝化,反应活性降低。从反应位置的角度分析,当苯环上没有取代基时,环上六个碳原子的电子云密度是均等的;但当苯环上有取代基时,由于取代基的电子效应沿着苯环共轭体系传递。在环上出现了出现了电子云密度的疏密交替分布现象。第二个取代基总是进入苯环上电子云密度相对较大的部位,从而使这些碳原子上的取代物占了多数。现以―CH3,―OH,―Cl,―NO2为代表加以说明。 1.甲基(―CH3)。甲基具有正的诱导效应(+I),是供电子基。此外,甲基的
C-H键的σ电子可与苯环的п电子发生σ,п-超共轭效应。其结果均可使苯环上的电子云密度增大,特别是甲基的邻、对位增加的更多。
因此,甲苯比苯易发生亲电取代反应,而且主要发生在邻、对位上。 2.酚羟基(-OH)。从诱导效应看,氧的电负性大于碳,存在负的诱导效应(-I),但氧上的未共用电子对可与苯环上的п电子产生给电子的p,п-共轭效应(+C)。在反应时,动态的共轭效应占主导地位,总的结果是使苯环上电子云密度提高,而不是降低,而且邻、对位增加的较多。
所以,苯酚的亲电取代反应比苯容易进行,且第二个取代基主要进入酚羟基的邻、对位。
苯环上取代优先次序是怎样的
1、邻对位定位取代基:
当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。
这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。
定位取代效应按下列次序而渐减:-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)
二甲氨基 氨基 羟基 甲氧基 乙酰氨基 烷基 卤素
2、间位定位取代基
当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。
取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。
定位效应按下列次序而渐减:-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH
三甲铵基 硝基 氰基 磺酸基 醛基 羧基
3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成。
扩展资料:
一、苯环的取代定位规律的解释
1、当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。
2、邻对位定位取代基的定位效应:
邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行。
3、间位定位基的定位效应:
这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。
4、 共振理论对定位效应的解释
邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。
二、二取代苯的定位规律
1、如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。
2、苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。
3、苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
4、两个定位取代基在苯环的1位和3位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。
参考资料:百度百科-苯环
参考资料:百度百科-取代基定位效应
苯环上取代反应的定位规律
我总结过规律,在教授那里证明是正确的:
1.配位原子比中心原子电负性大的是吸电子基团,如:-CHO(O>C)、-COOH(O>C)、-NO2(O>N)
-CF3(F>C)、-CN(N>C)等。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为间位致钝基团。
2.配位原子比中心原子电负性小的是供电子基团,如:-OH(H<O)、-CH3(H小于C)、-NH2(H<N)等。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致活基团。
3.本身电负性很大的单原子取代基,如卤素,是吸电子基团。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致钝基团。
这些规律原理上可以解释,你去看看诱导效应与共轭效应。