亲电取代的反应机理_巧记亲电取代反应的定位规律-教育考试-生活指南—

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取代基具有定位效应：一元取代苯进行反应时，已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用。这种制约作用就称为取代基团的定位效应。取代基的定位效应是与取代基团的诱导效应、共轭效应、超共轭效应等电子效应有关的。把所有进入苯环的第一基团分类，总结为一下几点。

1.致活的邻对位定位基：它们可以使苯环上的亲电取代反应易于进行，并使后进入的基团进入苯环时，主要进入到它自己的邻、对位。如—O-，—NR2，-NHR，-NH2，-OH，—OR—OCOR，-NHCOR，-NHCHO,-C6H5,-CH3,-CR3,

2.致钝的间位定位基：它们使苯环上的亲电取代反应难以进行，并使后进入的基团进入苯环时，主要进入到它自己的间位。如-COR，-COH，-COOR，-CONH2,-COOH,-SO3H,-CN ,-NO2,-CF3,-CCl3 —NR3+，

3.致钝的邻对位定位基：它们可以使苯环上的亲电取代反应难以进行，并使后进入的基团进入苯环时，主要进入到它自己的邻、对位。如—F，—Cl，-Br,-I ,-CH2Cl,-CH=CHCOOH，-CH=CHNO2，

亲电取代的反应机理_巧记亲电取代反应的定位规律

由大到小的顺序：吡咯苯吡啶。

原因：亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的，电子云密度越大，则亲电取代反应速率就越大，吡咯是五元环,但是π电子为6个，苯是六元环,其π电子也是6个，由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环（6/5 6/6），故吡咯的活性大于苯。

吡啶环也是六元环，其π电子也是6个，这点跟苯环是一样的（6/6 = 6/6），但吡啶环上有个杂原子N原子，N的吸电子能力大于C，故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小（一部分被N所吸），故吡啶的活性比苯差，吡啶中的N的作用就像是个硝基。

定位规则

对于芳香体系，特别是含有苯环的化合物在进行亲电取代反应时，在已有取代基的情况下，新上基团的位置有很强的选择性，由这一选择性总结的经验规则就叫做定位规则。

定位规律主要用来预测反应的主要产物，其次用来指导选择合适的合成路线。例如：由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时，要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化，则得到间硝基溴苯。

你好，苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释，即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应，其给电子效应对于邻对位更加有利（这一点可以用共振论解释，也可以用共轭体系正负交替解释，具体看图），因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。

定位规则主要是基于已有取代基对苯环π电子云密度的影响来考虑的，简单来说即是将取代基分为邻对位取代基（orthe-para diecting group）和间位取代基（meta directing group），前者使新进入基团进入苯环邻位或者对位，而后者使新进入基团进入苯环间位。

取代基具有定位效应：一元取代苯进行反应时,已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用.这种制约作用就称为取代基团的定位效应.取代基的定位效应是与取代基团的诱导效应、共轭效应、超共轭效应等电子效应有关的.

有第一类取代基的就上在邻对位

第一类定位取代效应按下列次序而渐减：

-N（CH3）2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-R,（Cl,Br,I）

二甲氨基,氨基,羟基,甲氧基,乙酰氨基,烷基,卤素

这类取代基一般使苯环活化(卤素除外).

取代基特点：a. 带负电荷的离子.

b. 与苯环直接相连的原子有未共用电子对,且以单键与其他原子相连

有第二类取代基的就上在间位

第二类定位基（即间位定位基）

―N+(CH3)3 ＞ ―NO2 ＞ ―CN ＞ ―SO3H ＞ ―CHO＞ ―COOH ＞ ―COOR ＞ ―CONH2 等,这类定位基它们使苯环钝化.

取代基特点：a. 带正电荷的正离子.如： ―N+(CH3)3 .

b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且重键末端通常为电负性较强的原子.